Casting
Pour le rôle de Thomas Crown, Sean Connery est pressenti  mais il décline l'offre. Décision qu'il dira avoir regretté plus tard. Le rôle échoit  à Steve McQueen qui dira que ce fut son rôle favori.

Anouk Aimée fut pressentie par Norman Jewison pour jouer Vicki Anderson, mais la comédienne refusa . Le cinéaste pensa alors à Eva Marie Saint, avec qui il avait travaillé sur le film Les Russes arrivent en 1966. Il change d'avis rapidement et choisit Faye Dunaway, dont la carrière venait d'exploser (Boum!) grâce au mythique  Bonnie and Clyde