Grant était perçu comme un électron libre du fait qu'il était le premier acteur "indépendant", à contre-courant du vieux système des studios, qui décidaient des évolutions de leurs acteurs. Il put ainsi avoir le contrôle de chaque aspect de sa carrière. Il décidait quels films tourner et s'impliquait dans le choix du réalisateur et de ses partenaires et négociait même parfois un pourcentage sur les bénéfices, un privilège rare à l'époque mais désormais courant parmi les grandes stars.

 

Il fut nommé deux fois aux Oscars dans les années 40 mais, étant l'un des premiers acteurs indépendants des grands studios, il ne l'obtiendra pas durant ses années d'activité. Ce n'est qu'en 1970 que l'académie lui remit un Oscar d'honneur pour sa carrière. En 1981, il reçut les honneurs du Kennedy Center.

 

 

Éloigné des écrans, l'acteur resta néanmoins actif.À la fin des années 60,il accepta un poste au comité de direction de Fabergé. Une fonction qu'il assumait pleinement en assistant aux assemblées et faisant de la promotion, conscient que sa présence lors du lancement d'un nouveau produit pouvait lui garantir le succès.

 

À la fin de sa vie, il fera des tournées aux États-Unis appelées A Conversation with Cary Grant au cours desquelles étaient projetés des extraits de ses films suivis de débats. L'acteur se préparait pour une représentation à l'Adler Theater à Davenport dans l'Iowa l'après-midi du 29 novembre 1986 lorsqu'il fut victime d'un accident vasculaire cérébral. Il meurt dans la nuit au St. Luke's Hospital à l'âge de 82 ans.

 

 

La vie privée de l'acteur fut agitée, comprenant notamment cinq mariages.Selon certaines rumeurs, il aurait été homosexuel ou bisexuel et aurait entretenu une liaison amoureuse de dix années avec le comédien Randolph Scott.

 

Sa première femme, Virginia Cherrill, divorce de lui le 26 mars 1935 au motif de violences conjugales. Ils s'étaient mariés le 10 février 1934.En 1942, Grant épouse la très riche et mondaine Barbara Hutton et devint une figure paternelle pour son fils, Lance Reventlow,qui trouvera la mort dans un accident d'avion. Le couple fut ironiquement surnommé "Cash and Cary," même si dans un accord prénuptial, l'acteur refusait tout arrangement financier en cas de divorce. Celui-ci survint en 1945, mais ils restèrent des amis toute leur vie. Grant a toujours réfuté l'accusation d'un mariage d'argent. Il a dit avec son humour typique : « Je peux m'être marié pour de très bonnes raisons, mais l'argent n'a jamais été l'une d'elles.»Sa troisième femme est l'actrice Betsy Drake, qu'il épouse le 25 décembre 1949. Ils partagent l'affiche de deux films ensemble. S'avérant le mariage le plus durable, il s'achèvera le 14 août 1962.

 

 

Son quatrième mariage, à l'actrice Dyan Cannon de trente-trois ans sa cadette, eut lieu le 22 juillet 1965 à Las Vegas. Le mariage fut suivi de la naissance prématurée de son unique enfant, Jennifer Grant, le 26 février 1966 alors que l'acteur avait 62 ans. Il l'appelait souvent "ma meilleure production", et regretta de n'avoir pas eu d'enfant plus tôt. Le mariage avait du plomb dans l'aile dès le début et Cannon le quitta en décembre 1966, déclarant que Grant partait souvent dans des rages soudaines et la battait quand elle lui "désobéissait". Le divorce, finalisé en 1968, fut amer et public, et la bataille pour la garde de leur fille dura dix ans.Le 11 avril 1981 Grant épouse sa compagne de longue date, Barbara Harris, qui avait trente-deux ans de moins que lui. Elle restera à ses côtés jusqu'à sa mort.
 

 

Grant devint citoyen américain en 1942 pour désamorcer le scandale résultant de sa non-incorporation à l'armée britannique. Un critique de films anglais écrivit que les acteurs britanniques restés à Hollywood ne devaient être photographiés qu'en noir et blanc de façon que le public ne puisse voir la traînée jaune sur leur colonne vertébrale.(Jaune/Yellow en anglais=lâche) Il a pourtant servi comme volontaire dans la Royal Navy dès 1940, mais à 36 ans il avait atteint la limite d'âge d'incorporation.

 

Cela lui fit déclarer qu'il voulait participer activement, même pour un poste de pompier. Mais une partie du gouvernement britannique pensait qu'il serait d'une plus grandeutilité en restant à Hollywood. Durant les années de guerre, il reversa l'intégralité de ses salaires aux œuvres de charité anglaises et le bruit courut même qu'il travaillait pour les services de renseignement de son pays, transmettant les suspicions de sympathie nazi parmi l'élite d'Hollywood. Mais ceci n'a jamais pu être prouvé, tant que les archives sur ce sujet restent classées à ce jour. En 1946, George VI l'honora de la médaille du Roi pour services rendus à la Grande-Bretagne durant les hostilités.