-Elle a été fiancée à Johnny Depp, son partenaire dans Edward aux mains d'argent, qui s'est fait tatouer "Winona Forever" sur le haut du bras.

-Comme Johnny Depp, elle a été une égérie de Tim Burton qui l'a dirigée en 1988 dans Beetlejuice et en 1990 dans Edward aux mains d'argent. Elle s'est désistée pour le rôle de Kathrina dans Sleepy Hollow.

-Elle a été fiancée à Matt Damon en 2000.

-C'est elle qui a eu l'idée de la création du film Une vie volée, d'après le best seller de Susanna Kaysen. Elle a d'ailleurs produit le film.

 

-A eu des problèmes avec la justice pour une affaire de vol à l'étalage en 2002.

-A contribué à la création de la Fondation Polly Klaas, bien avant la mise en place du système Amber Alert pour les rapts d'enfants.

 

-A été membre du comité directeur du American Indian College Fund dont le but est de favoriser l'accès des Indiens à l'université.

 

-Elle est la filleule de feu Timothy Leary, éminent psychiatre et figure de proue de la Beat Generation.

 

-Francis Ford Coppola voulait qu'elle joue dans Le Parrain 3 mais n'aimant pas le scénario: elle refusa, et c'est Sofia Coppola qui l'a remplacée.

 

-Elle est ablutophobe suite à un traumatisme d'enfance ; à cause de cela, la scène sous l'eau dans Alien, la résurrection a été difficile à tourner.

 

-Elle a eu une intense liaison amoureuse avec le chanteur Beck, qui a écrit un album entier dédié à leur relation tumultueuse : Sea Change.

 

-Un personnage sous le nom de Winona Ryder apparait dans South Park: Le film, l'actrice y est fortement caricaturée et présentée comme étant la "toute petite star du cinéma indépendant" et fait une démonstration de ping-pong assez particulière.