Devenant une valeur montante d'Hollywood, elle a pour partenaires Robert De Niro (Heat, 1995) et Matthew McConaughey (Le Droit de tuer? 1996), qui seront également ses amants dans la vie.En 1997, Ashley Judd partage avec Morgan Freeman l'affiche du Collectionneur de Gary Fleder. Dès lors, elle s'impose dans des rôles physiques et se familiarise davantage avec le registre du thriller.

Elle enchaîne Le Voyeur (1999) de Stephan Elliott avec Ewan McGregor et va remplacer Jodie Foster dans le rôle de Libby Parsons pour les besoins de(Fffff!) dans Double jeu (1999) de Bruce Beresford.Elle tourne à nouveau avec Morgan Freeman dans Crimes et pouvoir (2002) de Carl Franklin, un film à suspense dans lequel elle incarne un procureur ayant de sérieux doutes sur le passé de son mari, avant de se perdre dans les dédales tortueux de Instincts meurtriers (2003).