Pour l'heure, Yves Montand danse à la télévision avec Dinah Shore et c'est grâce à cette apparition sur la chaîne NBC, qu'il se voit proposer un rôle dans le film Le Milliardaire de George Cukor, avec Marilyn Monroe. En janvier 1960, Signoret et Montand au Beverly Hills Hotel de Los Angeles sympathisent avec leurs voisins Arthur Miller et Marilyn Monroe, alors époux à la ville.

En avril, Signoret reçoit l'Oscar de la meilleure actrice pour son interprétation dans Les Chemins de la haute ville de Jack Clayton, puis part à Rome pour un prochain tournage. Miller, lui, regagne New York. Marilyn et Montand tournent à Hollywood le film de George Cukor et bientôt, ils sont bien plus l'un pour l'autre que des partenaires de cinéma… Leur brève liaison alimente la presse, brise le couple Miller-Monroe, alors que Simone Signoret donne le change face à la presse à scandale.

Yves Montand tourne encore Sanctuaire de Tony Richardson avec Lee Remick pour partenaire, puis déclinant plusieurs autres propositions, il rentre en France. Cette infidélité de Montand brise définitivement une bonne partie de la confiance que Simone Signoret portait en elle-même. Yves Montand, de son côté, demeure un séducteur impénitent. Bien que l'équilibre du couple soit profondément affecté par cet épisode, que Signoret en son for intérieur a très mal vécu, le couple restera cependant uni jusqu'au décès de Simone Signoret, en 1985.

En octobre 1961, Montand triomphe encore à Broadway, au Golden Theatre, où il chante durant huit semaines. L'année suivante il effectue une longue tournée qui le mène de l'Angleterre au Japon. Début 1963, il chante à Paris à l'Étoile, où, bien que sa popularité soit sans faille, il constate que tout est en train de changer dans le métier. Il peine à trouver des titres nouveaux, et Francis Lemarque, à l'instar des Brassens, Brel, Ferré, Aznavour et autres Gainsbourg ou Nougaro, interprète désormais ses propres créations. Une autre génération, dont un certain Johnny Hallyday, bouleverse tout et Montand est conscient que sa grande période d'artiste de music-hall s'achève.

 À partir de 1964, il se consacre presque exclusivement à sa carrière d'acteur et ne reviendra à la scène que de façon épisodique. C'est à partir de 1965 qu'il s'impose définitivement au cinéma. La rencontre avec Costa-Gavras, avec qui il tourne Compartiment tueurs en est la clef de voûte. Il tourne avec Alain Resnais, René Clément, Claude Lelouch, Philippe de Broca, Jean-Pierre Melville, Gérard Oury, Jean-Luc Godard… et devient l'un des acteurs fétiches favoris de Claude Sautet avec qui il tourne trois films.  Durant les années 70, l'acteur alterne drames, films engagés et comédies et s'impose comme l'un des acteurs français les plus populaires.

Vie privée

En août 1949, il rencontre Simone Signoret en vacances à Saint-Paul-de-Vence. C'est le coup de foudre. Elle quitte Yves Allégret pour le suivre, avec sa fille Catherine Allégret, et ils se marient en décembre 1951. En 1960-61, il tourne Le Milliardaire avec Marilyn Monroe et a une liaison passagère avec elle.

Son petit-fils adoptif Benjamin Castaldi, dans son livre "Maintenant, il faudra tout se dire" aux éditions Albin-Michel en 2004,soutient qu'il y aurait eu une liaison amoureuse filialement perturbante à la fois dite et non dite, connue de Signoret, entre Yves Montand et la fille de Simone Signoret, Catherine Allégret, élevée par Montand et tout juste majeure.

En 2005, quatre mois après les affirmations de son fils Benjamin Castaldi, Catherine Allégret évoque cette prétendue relation avec son beau-père, dans un livre intitulé Un monde à l'envers, dans lequel elle écrit qu'il se serait livré à des attouchements sur elle au moins une fois quand elle était enfant et qu'il aurait longtemps gardé plus tard une « attitude plus qu'équivoque » à son égard.

En septembre 1985,il vit le drame de la disparition de Simone Signoret et fait la rencontre-lors du tournage de Manon des sources, d'une jeune assistante, Carole Amiel, dernière femme de sa vie et mère de son unique enfant Valentin, né le 31 décembre 1988. Invitée de l'émission "on va se gêner" de Laurent Ruquier sur la Station Europe1 en novembre 2011, Carole Amiel révèle qu'elle avait croisé Yves Montand sur une route de Saint-Paul-de-Vence alors qu'elle avait 14 ans. Elle avait ensuite entretenu une relation amicale avec lui jusqu'à l'âge de 20 ans où cette relation avait "évolué en relation amoureuse".

Au moment de la naissance de Valentin, Montand est alors âgé de soixante-sept ans ; il meurt trois ans plus tard, en 1991, alors que le tournage d'IP5 : L'île aux pachydermes s'achevait. Il a été inhumé au cimetière du Père-Lachaise auprès de Simone Signoret. Sa dépouille est exhumée en novembre 1997 : Aurore Drossart prétendant depuis quelques années être la fille illégitime de l'acteur, Catherine Allegret et Carole Amiel demandèrent que la cour d'appel de Paris infirmât la décision du tribunal ayant reconnu cette filiation et fît exécuter une expertise comparative d'ADN, qui prouva in fine qu'Aurore Drossard n'était pas sa fille.

Costa-Gavras, qui en 1969 a réalisé Z, dénonçant le régime des colonels grecs, adapte en 1970 L'Aveu d'Artur London publié en 1968. Ce dernier, né à Prague en 1915, entré aux Jeunesses communistes à l'âge de quatorze ans, fut des Brigades internationales anti-franquistes, résistant en France, et déporté à Mauthausen. Après la guerre, il devient vice-ministre des Affaires étrangères de Tchécoslovaquie, il sera arrêté en 1951 et accusé de trahison lors d'un procès stalinien à Prague en 1952 au cours duquel onze condamnations à mort sont prononcées. Artur London en réchappera, et sera réhabilité en 1956.

Le film L'Aveu s'achève sur l'arrivée des chars soviétiques à Prague en 1968. Cette fois encore, Costa-Gavras a coécrit le scénario avec Jorge Semprun, mais c'est l'interprétation magistrale d'Yves Montand qui retiendra l'attention et permettra de faire comprendre au grand public l'ampleur de la répression dans les pays du bloc soviétique. L'exemple du courage d'Artur London suffit pour dénoncer les méthodes staliniennes des régimes communistes.

En septembre 1968, Yves Montand redevient chanteur le temps de se produire à l'Olympia. Il crée La bicyclette et Mon frère.Cette même année, son engagement et ses convictions politiques connaissent un revirement complet : après l'écrasement du Printemps de Prague, sa rupture avec le parti communiste français est définitive.(le communisme c'est comme l'Amour...c'est  merveilleux en THEORIE ...dans les romans)

En février 1974, pour soutenir les réfugiés chiliens et condamner le coup d'état du général Pinochet, Yves Montand donne un récital unique à l'Olympia. La préparation de ce tour de chant donne lieu à un film de Chris Marker La Solitude du chanteur de fond, dans lequel on voit les répétitions avec son pianiste Bob Castella et son interprétation, entre autres, du Temps des cerises.

1981 marque le grand retour d'Yves Montand à la chanson et à la scène. Le chanteur enregistre l'album Montand d'hier et d'aujourd'hui et triomphe sur la scène de l'Olympia, à guichets fermés trois mois durant, du 7 octobre au 3 janvier 1982.Le succès est tel que,après s'être produit en province de mars à juillet,il revient à l'Olympia durant l'été pour de nouvelles représentations, du 20 juillet au 14 août. Fin août, il entame une tournée mondiale, qui le conduit au Brésil, aux États-Unis, au Canada et au Japon.Dans les années 80, Yves Montand milite pour les droits de l'homme et s'engage en faveur du syndicat polonais Solidarnosc de Lech Walesa, en décembre 1981.

Le 30 septembre 1985, alors qu'Yves Montand tourne les films Jean de Florette et Manon des Sources de Claude Berri d'après Marcel Pagnol, Simone Signoret décède d'un cancer à l'âge de soixante-quatre ans.La dernière compagne d'Yves Montand sera Carole Amiel, son assistante sur la tournée de 1982, avec qui il entretenait déjà une liaison au moment où disparaît Signoret. Avec elle, il aura son seul enfant, Valentin, né le 31 décembre 1988. Il tourne encore trois autres films : Trois places pour le 26 de Jacques Demy (1988), Netchaïev est de retour de Jacques Deray (1991) et IP5 de Jean-Jacques Beineix.

 Le 9 novembre 1991, Yves Montand meurt d'un infarctus du myocarde à l'âge de 70 ans, le lendemain du dernier jour de tournage du film de Beineix (à la fin duquel son personnage lui aussi, étrange coïncidence, meurt d'une crise cardiaque). Yves Montand ambitionnait de faire sa rentrée sur la scène de Bercy.Pour les besoins du scénario, protégé par une combinaison de plongeur sous ses vêtements, il s'était baigné, fin septembre, dans un lac glacé des étangs de Commelles dans la forêt de Chantilly, près de Senlis (Oise). Après le tournage d'un dernier raccord, Montand ressentit un malaise. « Je sais que je suis foutu mais ce n'est pas grave, j'ai eu une très belle vie », a-t-il déclaré à l'un des ambulanciers.

Il mourut à l'hôpital de Senlis et fut inhumé au cimetière du Père-Lachaise aux côtés de Simone Signoret, la seule femme à laquelle il fut marié. À ses obsèques furent présents entre autres Jean-Louis Livi, son neveu, Catherine Allégret, sa belle-fille, Jean-Pierre Castaldi, Catherine Deneuve, Michel Piccoli, Jack Lang, Gérard Depardieu, Claude Sautet, Alain Corneau, Claude Berri, Gérard Oury, Michèle Morgan, Danièle Thompson, Jean-Paul Rappeneau, Olivier Martinez, Jean-Jacques Beineix, Serge Reggiani, François Périer, Costa-Gavras, Miou-Miou ou encore Daniel Auteuil…

Montand et la politique

Son origine prolétaire d'un milieu pro-communiste fut d'abord un motif d'exploitation pour sa carrière de chanteur (J'aime flâner sur les grands boulevards, Luna Park), mais nourrit ensuite son engagement politique, empreint de coups de gueules, de ferveur, de lucidité (la reconnaissance de son aveuglement devant le stalinisme) et de fidélité aux idéaux de gauche : en 1973, il décida brutalement de remonter sur scène par soutien au peuple chilien, démarche filmée par Chris Marker dans La Solitude du chanteur de fond.

Dans les années 1980, son revirement idéologique fut total. Il adhéra au courant d'idées à l'extrême opposé, le néolibéralisme, qui arrive alors en France, promu par le courant de pensée TINA : There is no alternative. Dans l'émission télé Vive la crise ! (1984) il prône un « capitalisme libéral » tout en avouant ne rien connaître à l’économie. Pendant ces années, Montand devient l’objet médiatico-politique qui l’installe à la Une de magazines. Plusieurs émissions de télévision dans lesquelles il apparaît réalisent d'importantes audiences. Le slogan « Montand président ! » fait son apparition et un sondage indique que 36 % des Français seraient prêts à voter pour lui lors d'une élection présidentielle à venir.

Malgré ses engagements et soutiens publics, il n'a jamais appartenu à un parti politique, mais fut militant du Mouvement de la paix et des Droits de l'homme.

L'écran

Yves Montand parvient, après la chanson, à s'imposer au cinéma. Au gré des tournages, il devint un acteur de premier plan tant pour la critique que pour le public. Tournant pour des réalisateurs aussi différents que peuvent l'être Henri-Georges Clouzot, Jean-Pierre Melville, Henri Verneuil, Costa-Gavras ou encore Gérard Oury et Claude Sautet. Il campe aussi bien un flic alcoolique en recherche de réhabilitation dans Le Cercle rouge, qu'un père primesautier dans Tout feu, tout flamme ; un procureur intègre dans I... comme Icare ou un désespéré amoureux dans Clair de femme. Aussi à l'aise dans la comédie (Le Sauvage, La Folie des grandeurs) que le drame (Le Salaire de la peur), il s'impose également dans plusieurs polars : Compartiment tueurs, Police Python 357, Le Cercle rouge,Le choix des armes.

Sa rencontre avec Claude Sautet lui permit d'apposer une empreinte supplémentaire sur le cinéma français : César et Rosalie (1972), Vincent, François, Paul... et les autres (1974) et Garçon (1983).En 1986, Claude Berri l'appela pour camper un Papet plein de truculence et de tragédie dans le diptyque qu'il adapta de Marcel Pagnol : Jean de Florette et Manon des sources.Enfin,en 1988,dans la comédie musicale Trois places pour le 26,Jacques Demy lui fit interpréter son propre rôle, revenant à Marseille pour y monter un spectacle chanté de sa vie.