Après le succès de Panic Room, Kristen joue dans le thriller La Gorge du diable le rôle de la fille des personnages de Dennis Quaid et de Sharon Stone ; le film échoue au box-office.(ben oui c'est naze ce film) Son premier rôle de vedette suit, dans le film d'action et de comédie Les Petits Braqueurs, aux côtés de Max  Thieriot et Corbin Bleu.
 
Kristen joue aussi le rôle de Lila dans le thriller L'Autre Rive. En 2004, alors âgée de treize ans, Kristen joue dans Speak dans  lequel elle interpréte une jeune fille violée (Melinda Sordino) qui doit faire face au choc émotionnel consécutif à cette agression. Elle reçoit de grands  éloges pour sa remarquable interprétation, même si elle n'a, dans ce film,que peu de répliques. Grâce à ce rôle, elle fait la publicité contre le viol, pour  l'association Security On Campus. Elle a rencontré lors du tournage Michael Angarano, qui devient alors son compagnon durant plusieurs années. Ils finiront finalement par se séparer en 2009.
 
En 2005, Kristen apparaît dans le film fantastique d'aventure Zathura : une aventure spatiale, jouant le rôle de Lisa - une grande sœur irresponsable, dont les deux petits frères transforment leur maison en un engin spatial lancé sans contrôle dans l'espace en jouant à un jeu de société. Le film reçoit de bonnes critiques, mais la performance de Kristen n'attire pas beaucoup l'attention, puisque son personnage est immobile durant la majeure partie du film. L'année suivante, elle joue le rôle de Maya dans Fierce People, réalisé par Griffin Dunne. Après cela, elle reçoit le rôle principal de Jess Solomon dans le thriller supernaturel Les Messagers. Le film est une réussite commerciale, mais reçoit des critiques hautement négatives.
 
En 2007, Kristen apparaît comme la belle adolescente Lucy Hardwicke dans In the Land of Women, un drame romantique avec Meg Ryan et la star de Newport Beach, Adam Brody. Le film, ainsi que la performance de Kristen, reçoivent des critiques mitigées. La même année, Kristen joue dans Into the Wild, l'adaptation cinématographique de Sean Penn, très acclamée par les critiques. Pour son interprétation de Tracy, une jeune chanteuse qui succombe au charme de l'aventurier Christopher McCandless, Kristen reçoit dans l'ensemble beaucoup de critiques positives.
 
Salon.com considère son travail comme"robuste, performance sensible", et le Chicago Tribune remarque qu'elle avait donné vie à son personnage « d'une manière vraiment saisissante avec une esquisse de rôle». Entre-temps, le critique Dennis Harvey de Variety commente avec scepticisme : « Ce n'est pas clair si Stewart veut jouer la hippie Tracy comme insipide, où si ça réussit de cette manière ». Après Into the Wild, Kristen fait un caméo dans Jumper et apparaît aussi dans Panique à Hollywood, qui sort en 2008. Elle est aussi la co-star dans The Cake Eaters et The Yellow Handkerchief, deux films indépendants.